In den Spielzeiten 1989/90 und 1990/91 wurde man 4. in dieser Klasse, 1991/92 belegte man den 7. Platz. Ab der Saison 1992/93, in der man die Gruppen Süd und Nord zu einer Gruppe zusammengelegt hatte, wurde es für den SC Heiligenstadt immer schwerer, die Klasse zu halten.
Der Abstieg in die B-Klasse konnte zwar in der Saison 1992/93 mit einem 2:0 Erfolg im letzten Spiel gegen Mistendorf noch verhindert werden, zum Abschluß der Saison 1993/94 mußte dann die Mannschaft jedoch wieder in die B-Klasse absteigen.
Auch in der Saison 1994/95 mußte bis zum letzten Spieltag wieder um den Klassenerhalt gekämpft werden. Erst in letzter Minute erzielte Otto Dippold bei der Landesligareserve der SpVgg. Stegaurach den Ausgleichstreffer zum 1:1, welcher für ein weiteres Jahr den Klassenerhalt bedeutete. Um so bitterer war es, dass in 1996, dem Jahr des 50. Jubiläums der Abstieg in die C-Klasse angetreten werden musste.
Erwähnenswert sind noch die in den letzten Jahren durchgeführten Baumaßnahmen auf dem Gelände des SC Heiligenstadt. 1991 wurde die meist leerstehende Garage des Sportheims zu einem Jugendraum umgebaut, der hauptsächlich für Spieler-sitzungen und kleineren Versammlungen verwendet wird. Am 2. April 1993 wurde in einer Sitzung des Vorstandes beschlossen, die Tennishütte zu erweitern und mit sanitären Einrichtungen auszustatten. Die Gesamtkosten dieser Baumaßnahme waren mit 100.000 DM veranschlagt, beliefen sich schließlich auf 115.000 DM. Die Einweihung erfolgte am 25. und 26. Juli 1998 im Rahmen des 20-jährigen Bestehens der Abteilung.
Vom 09. bis 15. Juli 1996 wurde dann das 50jährige Jubiläum des Vereins gefeiert. Neben einen großen Pokalturnier wurde in einen großen Festzelt Unterhaltung für Jung und Alt geboten. Bei zwei Einlagespielen setzte sich unsere I. Mannschaft jeweils mit 5:2 gegen den TSV Aufbau Heiligenstadt (Thüringen) und den SV Arget (Oberbayern) durch.
Aus Anlass dieses Jubiläums wurden auch zahlreiche Ehrungen für langjährige Treue zum Verein, sowie für langjährige Funktionärstätigkeit durchgeführt. Außerdem wurde der ehemalige Vorsitzende
Richard Arndt zum Ehrenmitglied ernannt.
Am 17.12.1996 verstarb das ehemalige langjährige Vorstandsmitglied, Jugendbetreuer und Förderer des Vereins, Erich Schmidt. Ihm zu Ehren wurde in den Folgejahren ein Gedächtnispokalturnier für Jugendmannschaften abgehalten.
Zum 31.12.1996 erklärte Jörg Loewe seinen Rücktritt als 1. Vorsitzender. Bis zur nächsten Jahreshauptversammlung wurde 2. Vorsitzender Horst Saal mit der komm. Leitung des Vereins beauftragt.
Am 15.03.1997 wurde dann der bisherige Kassier Hartmut Klein zum neuen Vorsitzenden, der bisherige Fußballabteilungsleiter Jürgen Geist zum Kassier und Erich Dorsch zum Fußballabteilungsleiter gewählt. Alle drei üben diese Funktion bis heute noch aus. Hauptaufgabe in der Ära Klein waren bisher Instandsetzungs-arbeiten und Sanierungsmaßnahmen des in die Jahre gekommen Sportheimes und der Außenanlagen. Aber nicht nur die Vereinsanlagen sind in die Jahre gekommen. So verstarben am 09.04.1998 mit Lothar Steinberg und am 29.07.1999 mit Heinz Müssig zwei Ehrenmitglieder, welche die Funktion des Platzkassiers mehrere Jahrzehnte ausübten. Ihnen folgte unmittelbar danach Ehrenmitglied Horst Marschel , welcher nicht nur über vier Jahrzehnte aktiver Fußballer, langjähriges Vorstandsmitglied sowie Schüler- und Jugendbetreuer war. Besondere Verdienste hat er sich bei Bau und der Unterhaltung des Sportheimes und der Sportanlagen erworben.